52558-24-4 (S)-3-(tret-Butyloxycarbonylamino)-2-hiodrocsaipropionic aigéad

(S)-isoserine 15a (21 g, 0.20 mol) a thuaslagadh i tetrahydrofuran (100 mL) Agus tuaslagóir measctha de 10 faoin gcéad de thuaslagán hiodrocsaíde sóidiam uiscí (100 mL), décharbónáit Di-tert-búitile (50 mL, 0.22 mol) a bhí Rinneadh an t-imoibriú ag teocht an tseomra ar feadh 9 n-uaire an chloig.Rinneadh an chéim uiscí go pH 2 le haigéad hidreaclórach 4 mol/L, agus eastósctar le déchlóraimeatán/meatánól (v/v = 5/1, 50 mL × 3). ) agus a thriomú thar sulfate.Filter sóidiam ainhidriúil trí shúchán, comhchruinniú faoi bhrú laghdaithe,Fuarthas an cumaisc teidil 15b mar ola gan dath (35 g, toradh: 85 faoin gcéad).
Le tuaslagán corraigh de S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) i dé-ocsán: cuireadh H2O (100 mL, 1:1 v/v) ag 0 ° C N-meitilemorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), agus BoC2O ina dhiaidh (11.28 ml, 0.049 mol) agus corraíodh an t-imoibriú thar oíche le téamh de réir a chéile go teocht an tseomra.Cuireadh glicín (1.0 g, 0.013 mol) leis ansin agus corraíodh an t-imoibriú ar feadh 20 nóiméad.Fuaraíodh an t-imoibriú go O0C agus shuigh sé aq.Cuireadh NaHCO3 (75 mL).Nitear an ciseal uiscí le haicéatáit eitile (2 x 60 mL) agus ansin aigéadaíodh é go pH 1 le NaHSO4.Baineadh an tuaslagán seo ansin le haicéatáit eitile (3 x 70 mL) agus triomaíodh na sraitheanna orgánacha comhcheangailte seo thar Na2SO4, scagtha agus comhchruinnithe go triomacht chun an t-aigéad N-Boc-3-ammo-2(S)-hiodrocsa-própánóch inmhianaithe a thabhairt. (6.30 g, 0.031 mmol, 81.5 faoin gcéad toradh): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-aimín-2(S)-hiodrocsa-aigéad próipiónach;Le tuaslagán corraigh de S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) i dé-ocsán: cuireadh H2O (100 mL, 1 :1 v/v) ag 0 ° C N-meitilemorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), agus BoC2O ina dhiaidh (11.28 ml, 0.049 mol) agus corraíodh an t-imoibriú thar oíche le téamh de réir a chéile go teocht an tseomra.Cuireadh glicín (1.0 g, 0.013 mol) leis ansin agus corraíodh an t-imoibriú ar feadh 20 nóiméad.Fuaraíodh an t-imoibriú go 0°C agus shuigh sé aq.Cuireadh NaHCO3 (75 mL).Nitear an ciseal uiscí le haicéatáit eitile (2 x 60 mL) agus ansin aigéadaíodh é go pH 1 le NaHSO4.Baineadh an tuaslagán seo ansin le haicéatáit eitile (3 x 70 mL) agus triomaíodh na sraitheanna orgánacha comhcheangailte seo thar Na2SO4, scagtha agus comhchruinnithe go triomacht chun an t-aigéad N-Boc-3-aimín-2(5)-hiodrocsa-própánóch inmhianaithe a thabhairt. (6.30 g, 0.031 mmol, 81.5 faoin gcéad toradh): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.